Fez os primeiros estudos no colégio dos padres jesuítas, já revelando ali veia satírica e dotes de repentista.
Tornou-se o poeta satírico mais admirado (e também detestado) do Arcadismo brasileiro. Não poupava mestres e condiscípulos, mas principalmente ridicularizava as pretensões e as injustiças dos portugueses.
Por conta das sátiras, indispôs-se com os poderosos da época. Para escapar às per-seguições, foi para Portugal onde buscou novas oportunidades para projetar-se.
Em Lisboa, ganhou a amizade do Dr. José de Vasconcelos e Sousa, regedor das justiças e, depois, Conde do Pombeiro e Marquês de Belas. Com a proteção do conde, conseguiu estudar e tornar-se capelão da Casa da Suplicação.
A proteção do conde fez que Caldas Barbosa ganhasse notoriedade literária, causando inveja a Bocage que, com sátiras, tentou ofuscar a fama do poeta brasileiro. Apesar da oposição de Bocage, Caldas Barbosa teve reconhecimento da casta portuguesa.
Pertenceu à Academia de Roma, com o pseudônimo de Lereno Selinuntino.
Foi o poeta mais popular do Arcadismo, tendo os poemas transformados em modinhas.